Menikah dengan Khadijah
Khadijah binti Khuwailid adalah salah seorang wanita pedagang yang memiliki banyak harta dan bernasab baik. Dia menyewa banyak kaum lelaki untuk memperdagangkan hartanya dengan sistem bagi hasil. Kabilah Quraisy dikenal sebagai pedagang handal, maka tatkala sampai ke telinganya perihal kejujuran bicara, amanah dan akhlaq Rasulullah Shallallahu ‘alaihi wasallam yang mulia, dia mengutus ses eorang un tuk m en emuinya dan menawarkannya untuk memperdagangkan harta miliknya ke negeri Syam. Dia menyerahkan kepada beliau barang dagangan yang istimewa yang tidak pernah dipercayakannya kepada pedagang-pedagang yang lainnya. Beliau juga didampingi oleh seorang pembantunya bernama Maisarah. Beliau menerima tawaran tersebut dan berangkat dengan barang-barang dagangannya bersama pembantunya tersebut hingga sampai ke Syam.
Ketika beliau pulang ke Mekkah dan Khadijah melihat betapa amanahnya beliau terhadap harta yang diserahkan kepadanya begitu juga dengan keberkahan dari hasil perdagangan yang belum pernah didapatinya sebelum itu, ditambah lagi informasi dari Maisarah, pembantunya tentang budi pekerti beliau, kejeniusan, kejujuran dan keamanahannya; maka dia seakan menemukan apa yang dicarinya selama ini, padahal banyak kaum laki-laki bangsawan dan pemuka yang sangat berkeinginan untuk menikahinya namun semuanya dia tolak. Akhirnya dia menceritakan keinginan hatinya kepada teman wanitanya, Nafisah binti Munayyah yang kemudian bergegas menemui beliau Shallallahu ‘alaihi wasallam dan meminta kesediaan beliau untuk menikahi Khadijah. Beliau pun menyetujuinya dan menceritakan hal tersebut kepada paman-pamannya. Kemudian mereka mendatangi paman Khadijah untuk melamar keponakannya. Pernikahan tersebut berlangsung dua bulan setelah kepulangan beliau dari negeri Syam. Beliau memberikan mahar berupa dua puluh ekor onta muda sedangkan Khadijah ketika itu sudah berusia empat puluh tahun.
Dia adalah wanita kabilahnya yang paling terhormat nasabnya, paling banyak hartanya dan paling brilian otaknya. Dialah wanita pertama yang dinikahi oleh Rasulullah Shallallahu ‘alaihi wasallam dimana beliau tidak menikah lagi dengan wanita selainnya hingga dia wafat.